ołudniowy Boston, lata 70. XX wieku. Agent FBI, John Connolly (Edgerton) namawia irlandzkiego gangstera, Jimmy'ego Bulgera (Depp) do współpracy z FBI. Ich celem jest pozbycie się wspólnego wroga — włoskiej mafii. Film opowiada historię tego haniebnego przymierza, które wymyka się spod kontroli. Bulger bezkarnie obchodzi prawo, umacniając swoją władzę i budując pozycję najgroźniejszego przestępcy w Bostonie i w końcu jednego z najbardziej niebezpiecznych gangsterów w historii Stanów Zjednoczonych.